Le peintre débute sa propre carrière par la réalisation de portraits et de tableaux religieux, des commandes passées par les notables et les monastères de Florence. Il peint en 1481 l’Adoration des Mages pour Laurent de Médicis le Magnifique. De Vinci recherche ensuite un mécène afin de se mettre à l’abri du besoin. Il apprend que le duc de Milan, Ludovic Sforza dit Ludovic le More, souhaite ériger une statue équestre de son père. Il part pour Milan au printemps 1482 et se consacre à la création de cette œuvre pendant 16 ans. Il en fera un modèle mais, faute de bronze, il ne pourra pas la réaliser. C'est pendant qu’il est « Maître des arts et ordonnateur des fêtes » auprès du duc de Milan qu'il peint la Cène sur le mur du réfectoire du couvent Sainte-Marie-des-Grâces.
Le grand peintre de la Renaissance s’intéresse également à d’autres domaines que la peinture : la conception de machines de guerre, la botanique, la géologie, l'anatomie, l'hydraulique.
Le portrait de Cecilia Gallerani, la maîtresse du duc, La Dame à l'hermine (musée de Cracovie) et La Vierge aux Rochers (musée du Louvre) sont les tableaux qu’il réalisa à la fin de sa période milanaise. La chute de Ludovic Sforza pousse De Vinci à quitter Milan. Il passe à Venise puis à Mantoue, où il effectue le profil de la duchesse Isabelle d'Este (musée du Louvre). Pendant quinze années, il voyagera entre les villes de Milan, Florence, Rome.
Léonard de Vinci a acquis une grande réputation. Il vit de contrats que les plus grands lui passent. Il peint Saint Jean-Baptiste, Sainte-Anne et son plus célèbre tableau : le portrait de Mona Lisa ou la Joconde. Le peintre, en superposant plusieurs couches de peinture, a reproduit le modelé et le rendu de la peau avec un réalisme incroyable. Il baptisera cette technique le sfumato.
Il poursuit ses études du vol des oiseaux, de l’eau et des systèmes hydrauliques, des mathématiques et de l’anatomie. Les multiples croquis et dessins qui nous sont parvenus montrent que l’artiste avait pressenti de nombreuses inventions : l'avion, l’hélicoptère, le parachute, le sous-marin et la mitrailleuse. Si de nombreuses analyses et indications de ses croquis se sont avérées exactes, certaines comportent des idées fausses, mais très répandues à son époque.
En 1503, on lui confie, avec son rival Michel-Ange, le soin de décorer la salle du conseil du Palazzio Vecchio de Florence. Léonard doit traiter le thème de la Bataille d'Anghiari, victoire des Florentins sur les Milanais en 1440. Mais il abandonne cette fresque en 1506 pour se rendre à Milan et se mettre au service du roi de France, Louis XI. Avec l'aide de son élève Giovanni Ambrogio de Predis, il peint à cette même époque une seconde Vierge aux Rochers.
Léonard de Vinci se rend ensuite à Rome en 1513 avant de partir pour la France trois ans plus tard. François 1er fait venir le grand peintre au château de Cloux, près d'Amboise et le nomme "premier peintre, ingénieur et architecte du roi". De Vinci apporte avec lui quelques-uns de ses chefs d’œuvre : la Joconde, la Vierge, l'Enfant Jésus et sainte Anne ou encore le Saint Jean-Baptiste.
Léonard de Vinci s’éteint le 2 mai 1519, à l’âge de soixante-sept ans. Il est enterré à la chapelle Saint-Hubert, dans l'enceinte du château d'Amboise. C’est le musée du Louvre qui possède le plus de tableaux de Léonard de Vinci
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